Perso, je regarde toujours les voiliers dans les annonces.... depuis au moins 10 ans, sans jamais passer le pas.
Mais quand j'ai eu l'occasion d'acheter un bateau moteur l'année dernière, j'ai pas hésité. 1 an après, malgré les frais imprévus, je regrette pas, ni pour moi, ni pour mes 2 garçons qui sont maintenant super à l'aise en mer. On a fait des tonnes de journée en mer, à visiter les calanques et les îles autour de Marseille, à mater les poissons (dont les mérous). Voir le littoral depuis la mer change aussi la perspective du lieu où tu habites.
Le bateau est dispo quasi tout le temps (port à sec) : le nombre de fois où en rentrant du taf je suis allé me faire un tour de bateau / baignade pour me détendre...
C'est certain qu'il y a cette idée de l'évasion avec le voilier, mais la réalité est que c'est pas simple de passer le cap de la facilité de nos vie de sédentaire. Le bateau moteur reste, pour l'instant, un super compromis.